डेविड हेडली का असली नाम दाऊद सैयद गिलानी है. हेडली का जन्म अमेरिका में हुआ. इसके पिता डिप्लोमेट थे. हेडली की मां का नाम सेरिल हेडली है. हेडली के मां -बाप अमेरिका से पाकिस्तान आये लेकिन बाद में उसकी मां वापस अमेरिका चली गयी. हेडली और उसके पिता अब लाहौर में रहने लगे. डेविड की पढ़ाई एक मिलट्री स्कूल "कैडेट कॉलेज , हसन "में हुई . भारत के खिलाफ नफरत का पाठ उसने अपने स्कूल से ही सीखा. उन दिनों भारत और पाकिस्तान के बीच युद्ध चला करता था. युद्ध में पाकिस्तान की करारी हार हुई. लिहाजा उन दिनों पाकिस्तान में भारत के खिलाफ कट्टरवाद बढ़ रहा था.

साल 1977 में हेडली का अपने सौतेली मां से झगड़ा हो गया. हेडली वापस अपनी मां के पास चला गया. गिलानी फिल्डोफिलीया में रहने लगा. हेडली की मां एक पब चलाती थी. 1985 में हेडली ने शादी की लेकिन अपनी पत्नी के साथ कल्चरल मतभेद होने की वजह से तलाक लेना पड़ा. डेविड अब हेरोईन के तस्कर में जुट गया था. इसके लिए उसने पाकिस्तान आर्मी डॉक्टर तनवीर हुसैन राणा को अपने साथ में लिया. तनवीर हुसैन राणा और हेडली स्कूल में एक ही साथ पढ़ा करते थे. कुछ दिनों बाद हेडली को लाहौर पुलिस ने ड्रग तस्करी के आरोप में हिरासत में ले लिया. लेकिन किसी तरह से खुद को छुड़ाने में कामयाब रहा.

साल 1988 में गिलानी को जर्मनी में पुलिस ने ड्रग्स तस्करी के आरोप में गिरफ्तार कर लिया. ड्रग्स तस्करी करते-करते वो ड्रग्स एडिक्ट हो चुका था.डेविड हेडली धीरे-धीरे नशे की लत छोड़ने में कामयाब रहा लेकिन अब भी वो ड्रग्स की तस्करी में जुटा हुआ था. हेडली ड्रग्स तस्करी के आरोपों में गिरफ्तार होने के बाद मामूली सजा के बाद भी छूट जाता था. इसके पीछे कई लोगों के मुताबिक वो "यूएस ड्रग इंफोर्समेंट" में बतौर इंफोर्मेंट का काम किया करता था.

ड्रग तस्करी का आरोप झेल चुके हेडली ने पाकिस्तान में शाजिया से निकाह कर लिया और फिर दो बच्चों का बाप बना. लाहौर में उसकी मुलाकात लश्कर-ए-तैयबा के चीफ हाफिज सईद से हुई. उसने लश्कर में नये लोगों की बहाली की. इस दौरान वह यूएस ड्रग इंफोर्समेंट में काम करता रहा .

2007 में मुंबई में वो हमले की साजिश रचने के लिए भारत आया. इस दौरान उसने ताज होटल व अन्य होटलों में रुककर हमले के लिए रेकी की . होटल का वीडियो बनाकर आतंकियों के हमले की साजिश में अहम भूमिका निभायी.